En 1914, Shackleton dirige la British Imperial Trans-Antarctic Expedition, dont le but est double : 6 hommes menés par Shackleton doivent parcourir 3.300 km à pied en passant par le pôle Sud, tandis que le navire l'Endurance doit rejoindre la mer de Ross au départ de la mer de Weddell.
Alors qu'en Europe la guerre vient d'éclater, l'Endurance quitte Plymouth le 8 août 1914 et fait escale à Buenos Aires. Il en repart le 26 octobre en direction de la Géorgie du Sud, puis quitte l'île le 5 décembre 1914 pour débuter 6 semaines de navigation à travers les glaces. Début janvier, le navire n'a parcouru que quelques kilomètres vers le sud. Il avance au milieu des blocs de glace, contournant les icebergs, jusqu'au 16 janvier 1915 lorsque les glaces se referment autour de lui. Pour lutter contre l'ennui, les membres de l'équipage descendent sur la banquise jouer au football, entraîner les chiens et organiser des courses. Finalement, la coque en bois de l'Endurance se brise et le 27 octobre 1915, Shackleton donne l'ordre d'évacuer le navire. Après avoir dérivé sur 920 km vers le nord-ouest, prisonnier des glaces pendant 281 jours, l'Endurance sombre le 21 novembre 1915.

Pendant plusieurs mois, les 25 hommes campent sur un bloc de glace dérivant. Ils surnomment ce campement, " camp Océan ". Lorsque celui-ci devient dangereux, ils se déplacent et installent un nouveau campement " Camp de la patience " où ils attendent que la glace se brise pour être libérés. Trois mois et demi plus tard, les explorateurs mettent leurs canots à l'eau et débarquent au cap Valentine sur l'île Elephant le 18 avril 1916. Le 24 avril, tandis que l'équipage resté à terre tente de se construire un abri, Shackleton embarque avec 5 hommes à bord d'un canot. Ils rament pendant 1.300 km jusqu'en Géorgie du Sud pour aller chercher des secours auprès des baleiniers. Ils y accostent dix-sept jours plus tard, mais du mauvais côté de l'île et il faut en entreprendre, pour la première fois, la traversée. Shackleton et deux équipiers, munis d'une simple corde et de quelques jours de vivres traversent les montagnes en trente-six heures et atteignent les secours le 20 mai 1916.

Le 25 août 1916, après quatre tentatives échouées, le remorqueur chilien Yelcho récupère les membres de l'équipage restés sur l'île Elephant, tous sains et saufs alors qu'il ne leur reste plus que deux jours de vivres.
Cette expédition ratée, est devenue la plus grande aventure de survie de l'exploration de l'Antarctique.