De 1926 à 1928, il dirige les expéditions arctiques Wilkins-Detroit, financées par la Société d'Aviation et le Journal de Detroit.

Vilhjalmur présente à Hubert Wilkins le pilote de 26 ans Carl Ben Eielsen qui avait fait c'est preuve dans l'armée américaine et en Alaska.

C'est lors d'une de ces expéditions, que Wilkins et Carl Ben Eielson réalisent leur premier vol trans-arctique depuis la pointe Barrow en Alaska, jusqu'au Spitzberg en avril 1928 à bord d'un Lockheed Vega, en 20 heures et 20 minutes parcourant une distances de 2500 miles.

Pour cet exploit, il est décoré par le roi George V en Angleterre.